He estado mirando fechas y por lo que he visto Turbo Basic 1.0 sería de 1987. Respecto a las versiones de Windows tendríamos lo siguiente:
Windows 95, lanzado en 1995
Windows NT 3.51, lanzado en 1995
Windows NT 3.5, lanzado en 1994
Windows 3.2, lanzado en 1993
Windows NT 3.1, lanzado en 1993
Windows 3.1, lanzado en 1992
Windows 3.0, lanzado en 1990
Windows 2.1x, lanzado en 1988
Windows 2.0, lanzado en 1987
Windows 1.0, lanzado en 1985
Respecto a MS-DOS, en 1987 se lanzó la versión PC DOS 3.3 de IBM que introdujo soporte para discos de 3 pulgadas y media y 1.44 Gb de capacidad.
En Junio de 1991 Microsoft lanzó MS-DOS 5.0 con MS-DOS Editor y QBasic. En teoría con esta versión de MS-DOS debería correr bien el Turbo Basic.
Los últimos lanzamientos de MS-DOS como tal parece que fueron en Junio de 1994 (de Microsoft) y en 1995 (de IBM).
Cuando dices que te genera un exe que no va, significa que pulsas sobre él y no hace nada, o que pulsas sobre él y te devuelve algún tipo de error y si es así ¿qué error te aparece?
¿Cuánto te pesa el turbo basic 1.1 y cuántos archivos tiene?