Después de una semana laaaaarga de trabajo dejo una nueva resolución, ejercicio CU00657B del tutorial práctico de programación Java con ejercicios resueltos. Como siempre, espero comentarios :-)
En este ejercicio no  me funcionaba la comprobación de la letra a así que buscando comparación de cadenas en java encontre el método equals de la clase String :-)
/**
 * Resolucion al ejercicio CU00657B
 * 
 * @author Hugo Segura
 * @version (a version number or a date)
 */
import java.util.Scanner;
public class ejercicioClase57
{
     
    public static void main(String[]args){
        //Declarcion de variables
        String entradaTexto = "";//recibe un ingreso de texto por el teclado
        int cantidadCaracteres = 0;
        String miTexto = " entre 5 y 15 ";//Valor por defecto de la cantidad de caracteres
        String comienzaConA = " no comienza con a";//Valor por defecto si comienza con la letra a
        String primeraLetra = "";//aca guardo la primera letra de la cadena ingresada
        //fin declaracion de variables
        
        Scanner entradaScanner = new Scanner(System.in);
        System.out.println("Ingrese una cadena de caracteres por favor...");
        entradaTexto = entradaScanner.nextLine();
        
        //compruebo que cantidad de caracteres ingreso el usuario
        cantidadCaracteres = entradaTexto.length();
        //Si se cumple alguna de las condiciones modifico el texto sino, uso el valor por defecto
        if(cantidadCaracteres < 5){
            miTexto = " menos de 5 ";
        }else if(cantidadCaracteres > 15){
            miTexto = " más de 5 ";
        }
        
        //compruebo si la cadena que ingreso el usuario comienza con a
        //si se cumple la condicion modifico el texto sino uso el valor por defecto
        System.out.println(entradaTexto.substring(0,1));
        primeraLetra = entradaTexto.substring(0,1);
        if (primeraLetra.equals("a") || primeraLetra.equals("A")){
            comienzaConA = " cominza con la letra a ";
        }
        
        //Imprimo la resolucion del ejercicio
        System.out.println("La cadena introducida tiene" + miTexto + "caracteres y" + comienzaConA);
    }//cierre main
}//cierre clase