Hola momo!
Te indico que al código que as pegado le falta las llaves de cierre correspondientes a el main y la llave de cierre de la clase para que pueda compilar.
He revisado tu código y lo he editado (no esta todo resuelto) solo con lo necesario para que puedas resolverlo correctamente por ti mismo, te sugiero que leas y analices lo requerido por el ejercicio nuevamente.
En lo que he editado veras la forma difícil de indicar a tu programa que haga tal acción si la primera letra de la cadena es "a" o si es "A". si te interesa la forma fácil, investiga sobre el metodo equalsIgnoreCase("String"); y te sera bastante útil.
Cualquier duda no dudes en preguntar.
Saludos!
Código editado:
import java.util.Scanner;
public class EntradaTeclado{
public static void main(String[] args){
System.out.println("Por favor introdusca una cadena");
String entradaTeclado="";
Scanner entradaEscaner= new Scanner(System.in);
entradaTeclado=entradaEscaner.nextLine();
if(entradaTeclado.length()<5 && entradaTeclado.substring(0,1).equals("a") || entradaTeclado.length()<5 && entradaTeclado.substring(0,1).equals("A"))
{//Aqui usamos el operador || para que en caso de no cumplirce la 1ra condicion de este if, se evalue la 2da condicion (la que esta despues del operador ||)
System.out.println("La Cadena Tiene Menos De 5 Caracteres y Comienza Por La Letra: " + entradaTeclado.substring(0,1)); //Aqui concatenamos la primera letra de la cadena escrita, sea "a" o "A"
}
else if(entradaTeclado.length()>=5 && entradaTeclado.length()<=15 && entradaTeclado.substring(0,1).equals("a") || entradaTeclado.length()>=5 && entradaTeclado.length()<=15 &&
entradaTeclado.substring(0,1).equals("A"))
{
System.out.println("La cadena tiene entre 5 y 15 caracteres y comienza con la letra: " + entradaTeclado.substring(0,1));
}
else if(entradaTeclado.length()>15 && entradaTeclado.substring(0,1).equals("a") || entradaTeclado.length()>15 && entradaTeclado.substring(0,1).equals("A"))
{
System.out.println("La cadena tiene mas de 15 caracteres y comienza con la letra: " + entradaTeclado.substring(0,1));
}
}
}